| 31. Mrz | FC Hellas/Makedonikos Hagen II | - | SG Boelerheide II | 2 | : | 1 |
| FC Iliria Hagen II | - | Blau-Weiß Vorhalle | 0 | : | 3 | |
| SG Vorhalle 09 II | - | TSV Hagen 1860 | 8 | : | 0 | |
| RSV Selbecke II | - | Hasper SV II | 0 | : | 4 | |
| SG Hohenlimburg / Holthausen II | - | Hagen United | 0 | : | 1 | |
| TSV Fichte Hagen III | - | TSV Dahl II | 5 | : | 0 | |
| Al Seddiq Hagen II | - | SV Boele-Kabel II | 7 | : | 2 |
| 31. Mrz | SuS Volmarstein III | - | SC Wengern 5813 II | 5 | : | 1 |
| SV Fortuna Hagen III | - | Hagen United | 2 | : | 0 | |
| Roter Stern Wehringhausen | - | SC Berchum/Garenfeld IV | 2 | : | 5 | |
| TSG Fussball Herdecke II | - | SC Zurstraße 70 II | 2 | : | 0 | |
| Sportfreunde Haspe | - | SG BW Haspe II | 14 | : | 1 |
| 31. Mrz | FC Gevelsberg-Vogelsang II | - | TuS Hasslinghausen III | 2 | : | 4 | |
| SV Büttenberg II | - | RW Ennepetal Rüggeberg II | 6 | : | 1 | ||
| SG Vatanspor Gevelsberg | - | SpVg. SW Breckerfeld II | 5 | : | 3 | ||
| SC Zurstraße 1970 | - | SpVg. Linderhausen II | 2 | : | 1 | ||
| Sportfreunde Haspe II | - | SV Ararat Gevelsberg II | 2 | : | 0 | W |
| 02.04.2019 | Gegner | ||||||
| Finale | : | ||||||
| Halbfinale | : | ||||||
| Viertelfinale | RB Leipzig | 1 | : | 2 | n.V. | H | |
| Achtelfinale | Holstein Kiel | 1 | : | 0 | A | ||
| 2.Hauptrunde | 1.FSV Mainz 05 | 3 | : | 2 | n.V. | H | |
| 1.Hauptrunde | TSV Steinbach | 2 | : | 1 | A | ||
| 29. Mrz | Portimonense SC | - | Moreirense FC | 0 | : | 2 |
| 30. Mrz | Sporting Braga | - | FC Porto | 2 | : | 3 |
| GD Chaves | - | Sporting CP | 1 | : | 3 | |
| CD Santa Clara | - | Vitória Guimarães | 1 | : | 0 | |
| SL Benfica | - | CD Tondela | 1 | : | 0 | |
| 31. Mrz | CS Marítimo Funchal | - | CD Nacional Funchal | 3 | : | 2 |
| Rio Ave FC | - | CD Aves | 0 | : | 2 | |
| Boavista Porto | - | Os Belenenses | 2 | : | 0 | |
| 01. Apr | CD Feirense | - | Vitória Setúbal | 0 | : | 1 |
| 31. Mrz | TV Jahn Delmenhorst | - | TuS Schwachhausen | 4 | : | 0 |
| TSG 07 Burg Gretesch | - | VfL Jesteburg | 2 | : | 3 | |
| Walddörfer SV | - | TSV Limmer | 1 | : | 1 | |
| TuS Büppel | - | SV Meppen II | 3 | : | 0 | |
| SV Henstedt-Ulzburg | - | FC St.Pauli | 4 | : | 1 | |
| Holstein Kiel | - | SV Werder Bremen II | 1 | : | 3 |
| 31. Mrz | SV Germania Hauenhorst 1930 | - | BV Borussia Bocholt 1960 | 1 | : | 3 |
| SV Budberg | - | SV Bökendorf | 2 | : | 3 | |
| Warendorfer Sportunion | - | TSV Alemannia Aachen | 3 | : | 2 | |
| VfL Bochum 1848 | - | Borussia Mönchengladbach II | 4 | : | 4 | |
| Vorwärts Spoho Köln | - | 1.FC Köln II | 3 | : | 0 | |
| SpVg. Berghofen | - | DSC Arminia Bielefeld | 3 | : | 2 | |
| SC Fortuna Köln | - | Herforder SV | 2 | : | 1 |
| 30. Mrz | VfR Wormatia Worms | - | TuS Issel | 3 | : | 1 |
| 31. Mrz | FC Speyer 09 | - | 1.FFC Montabaur | 1 | : | 3 |
| SC Siegelbach | - | SV Holzbach | 4 | : | 1 | |
| SG 99 Andernach | - | FC Bitburg | 4 | : | 0 | |
| TSV Schott Mainz | - | SC 13 Bad Neuenahr | 1 | : | 2 | |
| 1.FC Riegelsberg | - | TuS Wörrstadt | 4 | : | 1 | |
| 1.FC Saarbrücken II | - | 1.FFC Niederkirchen | 0 | : | 3 |
| 31. Mrz | DJK Wacker Mecklenbeck | - | SC Wiedenbrück | 3 | : | 0 | |
| SV Hohenlimburg 1910 | - | DJK Arminia Ibbenbüren | 1 | : | 4 | ||
| Sportfreunde Siegen | - | SC Gremmendorf | 5 | : | 2 | ||
| FC Borussia Dröschede | - | SV Höntrop | 1 | : | 0 | ||
| DJK VfL Billerbeck | - | VfL Bochum 1848 II | 2 | : | 1 | ||
| SV Kutenhausen-Todtenhausen | - | BSV Ostbevern | 3 | : | 3 | ||
| 1.FFC Recklinghausen | - | SC Borchen | 2 | : | 0 | W |
| 31. Mrz | SpVgg. Steele 03/09 | - | CfR Links Düsseldorf | 0 | : | 1 |
| SV Eintracht Solingen | - | Sportfreunde Baumberg | 6 | : | 0 | |
| SV Hemmerden | - | SV Heißen Mülheim a.d. Ruhr | 3 | : | 3 | |
| SGS Essen III | - | SV 1913 Walbeck | 1 | : | 0 | |
| TURA Brüggen | - | VfR SW Warbeyen | 0 | : | 4 | |
| MSV Duisburg II | - | SV Jägerhaus Linde | 3 | : | 0 | |
| 1.FC Mönchengladbach | - | GSV 1910 Moers | 1 | : | 3 |
| 31. Mrz | SV Eintracht Hohkeppel | - | SV Menden | 1 | : | 10 |
| SC Fortuna Köln II | - | SV Allner-Bödingen | 1 | : | 0 | |
| TuS 08 Jüngersdorf-Stütgerloch | - | Sportfreunde Ippendorf | 0 | : | 6 | |
| SV Viktoria Waldenrath/Straeten | - | Sportfreunde Uevekoven | 0 | : | 2 | |
| Union Blau-Weiß Biesfeld | - | Alemannia Aachen II | 0 | : | 1 |
| 27. Mrz | SF BG Marburg | - | TSG Lütter | 2 | : | 0 |
| 30. Mrz | TSV Klein-Linden | - | TuS Großenenglis | 0 | : | 3 |
| MFFC Wiesbaden | - | SC Opel 06 Rüsselsheim | 0 | : | 2 | |
| SV Gläserzell | - | SG Bornheim/GW | 0 | : | 1 | |
| Eintracht Lollar | - | 1.FFC Frankfurt III | 2 | : | 1 | |
| FSV Hessen Wetzlar II | - | TSG Neu-Isenburg | 0 | : | 3 |
| 31. Mrz | SpVg Berghofen II | - | TuS Niederaden | 2 | : | 3 |
| SpVgg. Horsthausen | - | FC Iserlohn | 3 | : | 2 | |
| FC Finnentrop | - | SF Westfalia Hagen | 12 | : | 0 | |
| SV Fortuna Freudenberg | - | SC Drolshagen | 4 | : | 0 | |
| SV Oesbern | - | SV Schameder | 3 | : | 0 | |
| DJK Eintracht Dorstfeld | - | SSV Buer 07/28 | 2 | : | 3 |
| 31. Mrz | SV Teuto Riesenbeck | - | SuS Concordia Flaesheim | 1 | : | 1 |
| SV Borussia Emsdetten | - | DJK Arminia Ibbenbüren II | 4 | : | 0 | |
| SG Telgte | - | Turo Darfeld | 3 | : | 1 | |
| SG Coesfeld 06 | - | SV Union Wessum | 5 | : | 3 | |
| SV Herbern | - | BSV Brochterbeck | 2 | : | 3 | |
| DJK Grün-Weiß Nottuln | - | Fortuna Gronau 09/54 | 0 | : | 0 | |
| SuS Scheidingen | - | SSV Rhade | 0 | : | 3 |
| 27. Mrz | FSV Gevelsberg | - | TuS Oeventrop | 2 | : | 3 | |
| 30. Mrz | SV Hohenlimburg 1910 II | - | FC Ebenau | 2 | : | 0 | W |
| 31. Mrz | SV Fortuna Freudenberg II | - | SpVg. Bürbach | 7 | : | 0 | |
| SV Oesborn II | - | SC Berchum/Garenfeld 53/74 | 3 | : | 2 | ||
| RW Ostentrop/Schönholthausen | - | SV Germania Salchendorf | 1 | : | 4 | ||
| LTV v. 61 Lüdenscheid | - | FC Borussia Dröschede II | 8 | : | 1 | ||
| TuS Sundern | - | FC SW Silschede | 6 | : | 0 |
| 31. Mrz | DJK Adler Buldern | - | SuS Concordia Flaesheim II | 3 | : | 1 |
| TuS Gahlen | - | FC Oeding | 0 | : | 5 | |
| DJK Victoria Habinghorst | - | SC Arminia Ickern | 1 | : | 1 | |
| SpVgg Vreden | - | DJK SpVgg. Herten | 3 | : | 2 | |
| Fortuna Seppenrade | - | Teutonia Schalke | 3 | : | 1 | |
| VfL Senden | - | PSV Bork | 3 | : | 0 | |
| SV Titania Erkenschwick | - | FC Marbeck | 1 | : | 2 |
| 31. Mrz | VfL Gennebreck | - | TSV Fichte Hagen | 1 | : | 5 |
| SG Vorhalle 09 | - | Wilde 13 Sprockhövel | 6 | : | 1 | |
| 10. Apr | TSG Fußball Herdecke | - | FFC Ennepetal 09 | 1 | : | 6 |
| 20. Mrz | FC SW Silschede | 1 | - | 5 | SV Hohenlimburg 1910 | ||
| 02. Apr | FSV Gevelsberg | 1 | - | 2 | SF Westfalia Hagen |
